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O nerd da química - Oxidação do paracetamol Add Video

Neste vídeo é apresentada a reação de oxidação do paracetamol pelo hipoclorito de sódio, uma reação bem fácil de ser realizada em casa, contudo é meio difícil identificar os produtos da reação. Ao reagir, o paracetamol branco assume uma cor escura e ocorre liberação de gás nitrogênio (N2), um pouco de gás cloro (Cl2) e alguns vapores.

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Estrutura do paracetamol ou acetaminofeno (para-hidroxifenil-acetamida).

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Ocorre formação de vários produtos de oxidação, como a quinona (p-benzoquinona), acetato de sódio, gás nitrogênio, hidroquinona, p*-aminofenol, vários derivados clorados e a quinidrona, responsável em grande parte pela coloração escura do produto formado.

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1)  2) 3)

Estruturas de:

1) quinona; 2) hidroquinona e 3) quinidrona (complexo de associação dos 2 compostos anteriores).

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Esta reação se dá da seguinte forma:

1- O íon hipoclorito ataca o nitrogênio, formando um derivado de vida curta, o N-cloro- paracetamol. O átomo de cloro se solta na forma de íon cloreto (Cl(-)) deixando uma carga positiva no N, que induz uma mudança no anel aromático formando um anel quinóide. Um íon H(+) é liberado e se forma o produto N-acetil-benzoquinona-imina (ver abaixo):

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2- O produto formado hidrolisa formando benzoquinona e acetamida (que apresenta um odor desagradável):

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3- Uma reação colateral de hidrólise básica ocorre na ligação do nitrogênio ao anel aromático, liberando hidroquinona. Esta pode ser oxidada a quinona ou reagir com a quinona formando a quinidrona, um complexo de cor escura.

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Diversos produtos podem ser formados nesta reação, pois ela possui grande tendência de gerar reações colaterais. Formam-se derivados clorados de paracetamol, quinona, derivados clorados da quinona (cloranil, ácido cloranílico), indofenol, 2-hidroxi-hidroquinona, acetamida, ácido acético, gás nitrogênio, etc. O gás nitrogênio é gerado na reação entre a amônia oriunda da hidrólise com o hipoclorito:

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2NH3 + 3NaClO --> N2 + 3NaCl + 3H2O

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(*) Ver sobre posições orto, meta e para AQUI.

O NERD DA QUÍMICA, Nova Venécia - ES

Posted by o nerd da quimica on May 16, 2012 at 11:46 AM 2698 Views

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